1947年、ジャズ・シンガーのビリー・ホリデイ（アンドラ・デイ）は人気の絶頂にいた。白人と黒人が同席できる、当時のアメリカでは珍しいニューヨークのクラブ“カフェ・ソサエティ”で、夜毎圧巻のパフォーマンスを繰り広げていたのだ。そんな中、ビリーは夫のモンローとマネージャーから、「奇妙な果実」は歌うなと言い渡される。黒人差別を告発する楽曲で、ビリーは「私には大切な歌」だと抗議するが、モンローからは文句を言うなと押さえつけられる。 　モンローは、連邦麻薬取締局のアンスリンガー長官（ギャレット・ヘドランド）から圧力をかけられていた。アンスリンガーは、人種差別の撤廃を求める公民権運動を煽ると言われている「奇妙な果実」を危険視していたのだ。だが、歌うだけでは逮捕できない。アンスリンガーは、ビリーを麻薬使用の罪で追い込もうと計画する。 　アンスリンガーがビリーに仕掛けた最初の罠は、おとり捜査だった。黒人捜査官のジミー・フレッチャー（トレヴァンテ・ローズ）が、ビリーの熱烈なファンを装ってステージに通いつめ、楽屋を訪ねるなどして身辺調査を進めたのだ。そして、ビリーはジミーによって現行犯逮捕される。ビリーは裁判で懲役1年と1日の判決を受け、ジミーは黒人初の連邦捜査官へと出世する。

　ジミーには麻薬から黒人社会を救うという理想があったが、息子の手による逮捕を知った母親から、「あの歌を歌う勇気のある黒人は他にいない」と責められる。さらに、ビリーのスタイリストで親友のミス・フレディ（ローレンス・ワシントン）から、ビリーの辛い生い立ちを聞かされる。裕福な家庭に育ったジミーには想像もつかない人生だったが、ビリーの歌と人間性を知れば知るほど、その魅力に心を奪われていく。自分の行いを悔いたジミーは、アンスリンガーから今度はビリーに面会して騙せと命令されるが、「今後は誰も信じないで。出所後に罠を仕掛け、また私に逮捕させる気だ」とビリーに忠告するのだった。 　1948年、出所したビリーはカーネギー・ホールでコンサートを開き、待ちわびた人々に、熱狂的に迎えられ大成功を収める。だが、連邦麻薬取締局からニューヨークでの労働許可証を取り上げられてしまう。窮地に陥ったビリーは、ショービジネス界にコネのあるジョン・レヴィ（トーン・ベル）を頼ってステージを続けるが、あらゆることでジョンの支配下に置かれることになる。アンスリンガーの次なる手は、そのジョンを使っての罠だった。しかし、ジミーの証言で、ビリーの容疑は晴れる。 　ビリーはジョンと手を切り、全米ツアーへと旅立つ。アンスリンガーの指示で、ジミーはツアーを追いかけるが、もはや心はビリーへの愛と憧れに満ちていた。1949年、ビリーは南部で「奇妙な果実」を熱唱し、「KKKに対抗。南部で勇気ある行動」と称えられる。焦ったアンスリンガーは、さらなる非常な罠を仕掛けるのだが─。